Es el ninja más inteligente de todos los "novatos" de la etapa Naruto. De hecho, su cociente intelectual está por encima de 200. Se entrenaba jugando al shougi y al go con su padre y se convirtió en todo un estratega. A pesar de eso, Shikamaru es un chico apático, que busca vivir de la forma más tranquila. De ahí su contante coletilla "esto es un embole". Desde pequeño se hizo muy amigo de Chouji y se dedicaban a mirar las nubes juntos. Entró en el grupo de Ino y Chouji, bajo la supervisión de Asuma. Entonces empezó a jugar al shougi con él, pero Asuma era incapaz de vencerle. Shikamaru se convirtió en el alumno favorito de Asuma. En el examen Chuunin, Shikamaru ayudó (no con muchas ganas, la verdad) a Sakura y su grupo para ahuyentar a los ninjas del sonido. Después, tuvo un combate contra Kin en el que ganó gracias a su innato sentido para la estrategia y el despiste. El siguiente combate contra Temari también estuvo siempre a su favor, pero él se sentía tan apático que decidió abandonar a pesar de tener la victoria asegurada. A pesar de todo, su brillante dominio de la estrategia le hizo merecedor del único ascenso a chuunin de esa promoción. Cuando Gaara huyó con Temari y Kankurou, fue junto a Naruto y Sakura para alcanzarlos. Pudo retener a unos cuantos ninjas del Sonido hasta que Asuma acudió en su ayuda. Su siguiente tarea fue como capitán del equipo de rescate de Sasuke. Tuvo que enfrentarse a Tayuya y ganó gracias a la ayuda de Temari, la cual bromeaba sobre el hecho de que ahora él parecía el débil. La misión fue un fracaso porque no pudieron traer a Sasuke devuelta y muchos estuvieorn por morir. Shikamaru rompió a llorar por no ser un líder lo bastante bueno, pero prometió que la próxima vez lo haría mejor. En Shippuden ha colaborado con Asuma en el intento de captura de Hidan y Kakuzu . Descubrió el punto débil del ritual de Hidan, pero no fue suficiente para evitar la muerte de Asuma. A partir de entonces, Shikamaru empezó a fumar (los cigarrillos representaban que Asuma estaba con él). Logró enfrentar de nuevo a Hidan y le cortó la cabeza en el combate. Enterró su cabeza aún viva y con eso honró la memoria de su maestro. También prometió a Kurenai que cuidaría del hijo que ésta va a tener de Asuma. En combate, Shikamaru no sólo se basa en estrategia, sino también en el uso de su sombra, la cual puede usar para atacar a los enemigos o para obligarles a copiar sus movimientos