Obito fue durante la Tercera Gran Guerra Ninja, el compañero de equipo de Kakashi,Rin y el Cuarto Hokage (aunque en esa etapa, este último todavía era jounin). Como miembro de los Uchiha, se sentía muy orgulloso de su clan y por eso le sentaba mal que Kakashi actuara como si fuera un genio. Obito, por su parte, llegaba siempre tarde a todas y era un cobarde que lloraba a las primeras de cambio. Cuando Kakashi fue ascendido a jounin, Obito dijo que no tenía nada que regalarle. Su odio hacia Kakashi terminó cuando el Cuarto Hokage le contó la verdad: Kakashi se comportaba como un estirado obsesionado por las normas porque su padre se suicidó a causa de no cumplirlas (echó a perder una misión por salvar a sus compañeros y todos lo culparon por ello). Posteriormente, en el transcurso de una misión Rin fue secuestrada. Cuando Kakashi se negó a ir en su búsqueda para no estropear la misión, Obito le dió un puñetazo y le dijo una frase que luego Kakashi haría suya: "en el mundo ninja, los que desobedecen las órdenes son considerados escoria, pero los que no piensan en sus compañeros son la peor de las escorias". Esto abrió los ojos de Kakashi. Cuando Obito fue a salvar a Rin en el puente Kannabi, Kakashi acudió en su ayuda. Kakashi perdió el ojo izquierdo para salvarlo. Obtio se enfureció y despertó su Sharingan. Cuando uno de los enemigos provocó un desprendimiento, Obito salvó a Kakashi pero fue aplastado por las rocas. Antes de "morir" le dio su Sharingan izquierdo.
Hasta aquí, todo hacía creer que jamas sabríamos algo más de este personaje aunque habría algunas sospechas. Sin embargo, muy avanzada la trama en Shippuden se descubre lo contrario: es la gran mente maestra de Akatsuki. Tal como parece, Madara salvo a Obito antes de morir y este último logró ver como Kakashi tuvo que matar a Rin con su Chidori. Esto enfureció a Obito y desde entonces surgiría su nuevo plan: ojo de luna (el gran plan de Akatsuki) para controlar a todos y de esta manera que nunca jamas vuelva a haber guerra.
Desde aquel entonces Obito siempre ha estado bajo una mascara haciéndose pasar por Tobi y por Madara Uchiha (para generar terror). Como Tobi, Obito se comportaba de manera estúpida para no llamar la atención de sus compañeros de Akatsuki. Como "Madara" siempre se mostró muy poderoso, incluso logro dominar una técnica con su Sharingan para que cualquier golpe le sea traspasado por el cuerpo (es decir que no podría sufrir daño). Tanto en el manga como en el anime se ha creído que el enmascarado Tobi era en realidad Madara Uchiha hasta que en la Cuarta Guerra Mundial Ninja Kabuto revive al original Madara y desde entonces no quedaron lugar a dudas: Obito era la mente maestra, y busca venganza.